吉莱斯皮的篮球之路充满坎坷。他身高1米87，臂展1米93，如此身材在NBA并不算突出。高中时期只是一名三星级新星，大四那年才逐渐崭露头角。他在2017年进入维拉诺瓦大学，作为布伦森和布里奇斯的学弟，随队夺得NCAA冠军。然而他的大学生涯也遭遇重创：2020-21赛季中期，他左膝韧带撕裂，只打了20场比赛便赛季报销。复出后，他在2021-22赛季场均拿下15.6分、3.8篮板和3.2助攻，命中率依旧保持优异。
尽管如此，23岁的他在2022年NBA选秀失利，掘金队给他签下双向合同，但伤病再次降临，同年7月底遭遇左腿胫骨和腓骨骨折及脚踝脱臼，整个2022-23赛季未能出战。伤愈复出后，吉莱斯皮在掘金得到的上场时间有限，场均得分仅3.6分。但来到太阳后，他的状态明显回升，2024-25赛季为球队出战33场，9次首发，场均贡献5.9分、2.4篮板和2.4助攻，三分球和罚球命中率维持高水准。本赛季更是迎来爆发，场均得分提升至13.9分，成为球队重要轮换球员。
2025年夏天，太阳给予吉莱斯皮一份底薪合同，而随着他表现日益稳健，预计2026年休赛期吉莱斯皮有望签下一份价值超过四年6700万美元的大合同。考虑到他的成长轨迹和逆境中的拼搏精神，这份合同不仅合理，还极具性价比。那么你认为，这位经历无数磨难，却成功逆袭的吉莱斯皮，下一份属于他的合同将会是多少呢？他的未来值得期待！